Uno dei monumenti più antichi e più suggestivi dell’Isola di Capri è la chiesa di S. Anna, situata nell’omonimo quartiere in Via Madonna delle Grazie. Dedicata inizialmente a San Pietro, la sua fondazione è attestabile intorno all’anno mille, quando si formò il primo centro urbano di Capri al riparo della collina di Cesina, dopo che la popolazione aveva abbandonato la più antica cittadina posta nei pressi della riva di Marina Grande intorno alla cattedrale di San Costanzo. La chiesa fu il centro di culto principale nel periodo medievale e parrocchia fino al XVI secolo. L’edificio, di impronta bizantina, è impostato su tre navate con altrettante absidi, al cui interno una volta esistevano oltre all’altare maggiore altri due altari; di essi oggi è rimasto solo quello centrale. Dal suo sagrato si accedeva alla chiesa attraverso tre porte, corrispondenti alle tre absidi; le due laterali furono abolite probabilmente quando la chiesa perse il titolo di parrocchia, divenendo un luogo di culto secondario rispetto alla chiesa principale di S. Stefano. Dalla navata sinistra si accede alla sagrestia sulla cui parete recentemente è stato scoperto un affresco della Crocifissione risalente al secolo XIV. Quasi tutto l’interno dell’edificio sacro doveva essere affrescato; di queste pitture oggi sono visibili: nell’abside destra il cosiddetto affresco dei Paragalli (Sec. XIV),dove sono raffigurati il Cristo Pantocratore, la Madonna che allatta il Bambino tra San Pietro, già titolare della chiesa, e la più antica immagine di San Costanzo patrono di Capri. Nella navata destra, vicino all’ingresso dove prima esisteva un altro ingresso, una Deposizione di Cristo (Sec. XVI) e, nell’intradosso del secondo arco della navata sinistra, un’immagine di San Tommaso (Sec. XVI). Nel XIX secolo l’edificio sacro fu intitolato a S. Anna, patrona delle partorienti, perchè qui, presso un altare oggi scomparso, si teneva il rito della purificazioni delle puerpere.