La collina di Cesina, nota anche come Monte San Michele, ha avuto, specialmente in età medievale, una funzione centrale nella vita della comunità caprese. Intorno all’anno Mille essa costituiva la difesa naturale del versante orientale dell’antico centro urbano che si stava formando ai suoi piedi, raccolto intorno alla chiesa di S. Pietro a Calcara (oggi S. Anna).
Contemporaneamente sulla sua sommità era stato fondato un edificio religioso, ricavato da antiche fabbriche romane presenti sul luogo, dedicato all’Arcangelo Michele. Nato probabilmente come un cenobio rupestre di frati benedettini, fu successivamente destinato a luogo di culto della popolazione con il titolo di “S. Angelo Sopramonte”. Per questa ragione la collina venne chiamata “Monte San Michele”, anche se per un periodo assunse il nome di “Monte Calvario”, perchè sulla sua vetta si trovava una grande Croce rivolta verso la città sottostante.
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La chiesetta, decorata con affreschi di stile bizantino risalenti al secolo XI , divenne meta di pellegrinaggi ed era oggetto di grande venerazione da parte del popolo, tanto è vero che il suo protettore venne scelto come secondo patrono di Capri.
Col passare del tempo, e soprattutto perchè la collina fu acquistata da un privato, la chiesa fu sempre meno frequentata e, agli inizi dell’Ottocento, fu sconsacrata.
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La devozione popolare per San Michele rimaneva però ancora salda e radicata per cui le autorità religiose dell’epoca trasferirono il suo culto nell’altro edificio sacro posto a mezza costa della collina, nell’attuale località Croce, e lo intitolarono al Santo.
Anche questa seconda chiesa ha un’origine molto antica, sorta inizialmente intorno al XIV secolo se non ancora prima, subì degli ampliamenti in epoche successive. Essa faceva parte di un piccolo convento, i cui ambienti oggi sono stati destinati ad uso privato. Non sappiamo da quale Ordine di frati sia stato fondato, ma pare che nel Seicento, per un breve periodo, vi abbiano dimorato gli Agostiniani.
La chiesa, nel periodo più antico, fu dedicata a “Santa Maria del Rifugio”, successivamente fu chiamata anche “Chiesa della Santa Croce fuori le mura” e dall’Ottocento è intitolata a San Michele, perpetuando così il culto per il Santo ancora molto venerato su tutta l’Isola.
Nel periodo dell’occupazione militare di Capri da parte degli Inglesi e dei Francesi (1806-1815), la sommità della collina fu trasformata in una postazione fortificata e l’attuale chiesa di San Michele fu destinata a polveriera.